Skupa begann, sich als Schauspieler, Regisseur und Autor zu profilieren. Schon bald zeigte er die Fähigkeit, das Puppentheater in seiner Gesamtheit zu beherrschen, und entwickelte sich zu genau der Persönlichkeit mit einem komplexen Theaterverständnis, die dem tschechischen Theater fehlte.
Sein großes schauspielerisches Talent führte Skupa zu einem sicheren Verständnis der Gesetze des Puppentheaters. Oft passte er seine künstlerischen Ziele an die Möglichkeiten der Puppen an und bemühte sich, die künstlerische Hegemonie zu begrenzen, die für diese Zeit charakteristisch war. Zum ersten Mal in der modernen Geschichte des Puppenspiels in diesem Land wurde eine neue Hierarchie zwischen den Produktionselementen etabliert, bei der die Priorität auf die Puppe und ihre spezifischen Eigenschaften gelegt wurde.
Ein weiterer bedeutender Beitrag Josef Skupas war seine Beziehung zum traditionellen Puppenspiel. Während die erste Generation von Amateurpuppenspielern für das Recht auf eigene Entwicklung kämpfte und sich vom traditionellen Puppenspiel distanzierte, wurde Skupas Beziehung zu diesem Phänomen durch seine jahrelange Zusammenarbeit mit K. Novák beeinflusst. Trotz der Förderung eines modernen Ansatzes für das Puppentheater, entsprechend den neuen Tendenzen der Theaterentwicklung, war Skupa vielleicht der Einzige seiner Zeit, der zwischen überholten Manierismen in der Arbeit der traditionellen Puppenspieler und wertvollen Erfahrungen, die auf den Gesetzen des Puppentheaters beruhten und intuitiv erfasst sowie über Jahre hinweg überprüft wurden, unterscheiden konnte und diese in seiner Arbeit anwandte.
Inspiriert vom Volkspuppenspiel begann Skupa, die Möglichkeiten von Standardfiguren zu untersuchen, wie es beispielsweise Kašpárek unter den Volkspuppenspielern war. Nach mehreren Jahren der Suche schuf er neue Figurentypen, die als zeitgemäßer Ersatz für den archaischen Kašpárek dienen konnten.
In der zweiten Hälfte der 1920er Jahre wurden Spejbl und Hurvínek zum Hauptausdrucksmittel seiner künstlerischen Arbeit. Die Figur von Spejbl, die von Karel Nosek nach Skupas Entwurf geschnitzt wurde, trat bereits 1919 auf der Bühne der Campers auf. Er war eine stilisierte künstlerische Darstellung einer glatzköpfigen Vaterfigur mit großen Ohren, hervorstehenden Augen und einem grotesken Kostüm bestehend aus formlos geschnittenem Frack, weißen Ärmeln und Holzpantoffeln. Diese Stilistik unterschied Spejbl so sehr von den anderen Puppen der Camper-Bühne, dass er zunächst nur als komische Figur in literarischen Revuen der frühen 1920er Jahre auftrat.
Die Hurvínek-Puppe wurde 1926 von Gustav Nosek (1887–1974), einem engen Mitarbeiter Skupas, geschnitzt. Er war durch eine offensichtliche Ähnlichkeit und eine fast identische groteske Stilistik mit Spejbl verbunden. Skupa machte dieses Paar zu einem unvergesslichen Team: den wirren, halbgebildeten, aber ehrgeizigen Vater Spejbl und den neugierigen, provokativen Straßenjungen Hurvínek.
Die groteske Charakterisierung im Design beider Puppen gab Skupa die Freiheit, andere Formen der Realisierung auszuprobieren. Als Autor und zusammen mit Frank Wenig, der die Mehrheit der Texte mitverfasste, schuf er ein ganz eigenes Vokabular für die Figuren. Skupa sprach für beide Puppen selbst – eine nasale Bassstimme für Spejbl und ein stakkatoartiges Falsett für Hurvínek. Diese stimmliche Charakterisierung trug auch zur Definition ihrer Charaktere bei.
Beide Puppen erlangten bald nationale Berühmtheit.
Viele Theorien wurden aufgestellt, um Spejbl und Hurvínek zu interpretieren. Einige betrachteten sie aus einer engen zeitgenössischen Perspektive und verstanden sie als zeitgenössische Karikaturen von Stadtbewohnern und überholten Verhaltensmustern. Andere Interpreten betonten die zeitlose Bedeutung dieser beiden Figuren als archetypische Darstellung der Beziehung zwischen den Generationen. Es war offenbar die facettenreiche Natur und gleichzeitig die unbestreitbare Liebenswürdigkeit im Subtext von Skupas Humor, die hinter ihrer enormen Popularität beim Publikum lag.
1930 gründete Skupa ein professionelles Theater, das Pilsener Puppentheater von Professor Skupa. Auf Tourneen durch die gesamte Republik führte Skupa hauptsächlich Puppenrevuen auf (z. B. Tip-top Revue; Geschichte gegen Spejbl 0:5, Spejbl und die blinde Leidenschaft), in denen Spejbl und Hurvínek die Hauptrollen spielten. Anfang der 1930er Jahre wurde das Paar durch ein enthusiastisches Mädchen, Mánička (künstlerisch gestaltet von Jiří Trnka), und den Hund Žeryk ergänzt.